L-Karboranilalaninas (LCba) buvo pirmasis daugiakampis borano aminorūgščių darinys, susintetintas 1976 m. kartu su Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) kūrimu. Jo sukūrimo tikslas buvo imituoti nepakeičiamos aminorūgšties fenilalanino struktūrą žmogaus kūne (kaip parodyta paveikslėlyje žemiau). Pakeitus benzeno žiedą anglies-boro narvu, jis galėtų dalyvauti biologiniame metabolizmo procese kaip fenilalanino analogas. Tuo pačiu metu įvedus anglies{5}borą, molekulė taip pat suteikė unikalių savybių, tokių kaip trimatis- aromatingumas, hidrofobiškumas, cheminis inertiškumas ir didelis boro kiekis. Dėl to jis tapo ne tik tiesioginiu boro vaistu BNCT, bet ir molekuliniu įrankiu, pagerinančiu vaisto aktyvumą.
Ankstesniuose tyrimuose L{0}}karboranilalaninas buvo puikiai saugus. Eksperimentai su gyvūnais parodė, kad sušvirkštus į pilvaplėvės ertmę 25 mg vienai pelei (arba 85 mg/kg) dozė, per tris savaites toksinio poveikio nepastebėta (J. Labeled Compd. Radiopharm. 1977, 14, 487). Atliekant eksperimentus su pelių melanomos ląstelėmis, L-karbonborano-alanino gebėjimas surišti ląstelės viduje buvo pranašesnis už dažniausiai naudojamą klinikinį boro vaistą BPA. Po neutronų apšvitinimo ląstelių išgyvenamumas žymiai sumažėjo (Acta. Oncologica. 1994, 33, 685).
Įdomu tai, kad L-karboranilalaninas po chloracetilinimo ir modifikavimo buvo sėkmingai paverstas vertimo inicijavimo faktoriumi (kaip parodyta paveikslėlyje žemiau), sėkmingai integruojant L-karboranilalaniną į makrociklinį peptidą. Šis makrociklinis peptidas turi didelį afinitetą ir specifiškumą žmogaus epidermio augimo faktoriaus receptoriui ir gali tiesiogiai dalyvauti jungiantis prie receptorių hidrofobinės vietos, o jo funkcijos negali pakeisti fenilalaninas; tuo pačiu metu L-karboranilalanino įvedimas padidina peptido stabilumą. Makrociklinis peptidas, pažymėtas fluoresceinu, taip pat gali būti naudojamas fluorescenciniam vaizdavimui (J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19193) ir yra labai perspektyvus junginys kandidatas į BNCT boro vaistus.
Ne tik boro{0}}pagrindinis vaistas, bet ir „stebuklingas pagalbininkas“ kuriant vaistus. Naudojant L-karboranilalaniną kaip aminorūgšties vienetą, pakeičiantį fenilalaniną kasos tripsino inhibitoriaus analogo peptidinėje grandinėje (kaip parodyta paveikslėlyje žemiau), jis gali veiksmingai prisijungti prie hidrofobinės fermento fenilalanino atpažinimo vietos ir turėti gerą tripsino slopinamąjį poveikį, o geresnis nei p. Chihenilalanino peptido grandinės poveikis. Acta. 1977, 60, 959). Be to, pakeitus fenilalaniną 4-oje [Leu5]-enkefalinas su L-karboranilalaninu (kaip parodyta paveikslėlyje toliau), [automobilis4, Leu5]-enkefalino prisijungimo prie opioidų receptorių afinitetas padidėja 3 kartus ir yra panašus į natūraliai stipriausią [Met5]-enkefalinas (FEBS Lett. 1977, 82, 325).
Aukščiau pateikti tyrimai rodo, kad L-karboranilalaninas turi unikalią mokslinę vertę ir plačias pritaikymo galimybes. Pasiekus proveržį paruošimo procese, L-karboranilalaninas ir jo dariniai mūsų įmonėje buvo parduodami. Manome, kad ateityje chiralinis karborano{4}}alaninas ir jo dariniai vaidins vis svarbesnį vaidmenį kuriant tikslias vaistų molekules.